赶三嗜戏日深，某年进京，拜郝兰田为师，毅然“下海”，搭入永胜奎班。初工老生，多演王帽戏，如《大登殿》、《金水桥》、《打金枝》等。但其面冷而工谑，演王帽戏扮相欠华贵。又因当时老生名角甚多，丑脚乏人，遂改工丑兼演丑婆。赶三嗓音清亮，吐字清楚，演《失印救火》的金祥瑞、《虹霓关》的旗牌、《双沙河》的魏小生、《双钉记》的昊能手、《老黄请医》的刘高手、《贪欢报》的张旺、《鸿鸯禧》的金松、《连升三级》的店主、《背娃入府》的李平儿、《绒花计》的崔八、《下河南》的胡公子等，均称拿手。他有文化，往往在戏中编加一些唱词，如《老黄请医》、《束噢汤》、《虹霓关》、《拾玉镯》、《法门寺》中的一些唱段，多为赶三编撰。因他是天津人，念韵白有时有天津口音。赶三天生一副瘪咕嘴，狭眉细目，中年后脸上有老纹，演丑婆最象。故《浇花溪》的余氏、《玉玲珑》的老鸭、《谱球山》的窦氏、《拾玉镯》的刘媒婆、《思志诚》的老妈等，均为其杰作。尤以《探亲家》的乡下妈妈，堪称二绝。刘家畜一驴，粉眉白目，毛黑蹄白，俗称“乌云盖雪”。驴名“昌玉”，昵称“二小”。赶三每出以驴代步，经久训练，闻锣鼓声不惊。一日演《探亲家》，试骑真驴上台，顿惊四座，赶三竞由此而名益彰。沈蓉圃所画《同光伶人十三绝传真像扔其中之一就是刘赶三扮演的乡下妈妈。
刘演丑婆戏，誉满京师，各戏园争相遨聘。刘为生活计，曾赶场至城外三庆班、东四牌楼景泰园及隆福寺街泰华园三处演出，梨园同行因此为他起绰号“赶三”，以嘲讽之。刘非但不介意，索性改艺名为“刘赶三，’。
同治二年(1863),刘赶三曾被推选为精忠庙首，直至光绪逝世，是为票友下海执掌梨园界的第一人。光绪二十年(1894)年刘赶三因患腹疾病故。
刘赶三亲传弟子很少，只有罗寿山(百岁)基本遵循他的戏路，慈瑞泉为再传弟子。饲养“墨玉”的小孩名李琐儿，即后来梅兰芳剧团的丑脚李敬山(图为《大登殿》剧照，右第一人为刘赶三。